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吲哚

吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。

基本信息

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中文名:吲哚

分子量:117.148

密度:1.22 g/cm³

EINECS登录:204-420-7

别称:氮杂茚、苯并吡咯

外观:片状白色晶体、遇光日久会变黄红色

凝固点:大于51℃

英文别名:2,3-Benzopyrrole; Indole,  indol (german) ketole;、(1-Benzazole);、 1H-Indole、1-benzazole、2,3-benzopyrrole、benzopyrrole、 1H-Indol、 1H-Benzopyrrol、 1H-Indole、1H-Benzopyrrole、Indole solution、Benzo(b)pyrrole、 Benzaole

闪点:107.8 ℃

危险性符号:Xn

UN危险货物编号:2811

化学式:C8H7N

英文名:Indole

熔点:51-54℃

CAS登录号:120-72-9

定义:吡咯与苯并联的化合物

合并方式:吲哚、异吲哚

应用:生产色氨酸、农药、医药、香料等

沸点:253 ℃

安全性描述:S26、S36/37/39、S60、S61、S45

危险性描述:R21/22、R36

物质结构

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分子结构数据

1、 摩尔折射率:38.52

2、 摩尔体积(cm3/mol):101.8

3、 等张比容(90.2K):270.7

4、 表面张力(dyne/cm):49.8

5、 极化率15.27

理化性质

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外观:片状白色晶体,遇光日久会变黄红色。

沸点:253-254℃

熔点:53℃

相对密度:1.22

凝固点:大于51℃

溶解性:溶于2体积70%乙醇,溶于丙二醇及油类,几乎不溶于石蜡油和水。

气味:吲哚浓时具有强烈的粪臭味,扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。

闪点>230°F(110℃)

LD50大鼠口服:1g/kg

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:0

6.拓扑分子极性表面积:15.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

制备方法

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吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。简易制法:可由煤焦油的220°~260°馏分分出,或由靛红用锌粉还原而制得。

应用领域

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香料用途

天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

GB 27 60 规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。

毒理危害

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高浓度

如果体内有高浓度的吲哚,身体自然会让它从体内排出吲哚,而且是非常恐怖的。

高浓度吲哚完全可以散发几十米,在高热大量汗的情况下,还会产生恶香。

减轻含量

多洗热水澡,但对体内高浓度的患者不是个方法。调节好神经和心理是治本的,但对患者是很困难的。所以首先要改善睡眠,深睡中吲哚的含量是极低的,几乎是没有体臭了,但一睡醒就释放大量吲哚了。

我们可以从体外吸附分解吲哚以及难闻的气味。

沥青基球形活性炭(PSAC)、煤质柱状炭(EAC)和椰壳颗粒炭(GAC)对水中吲哚和吡啶的吸附效果,测定了3种活性炭对吲哚和吡啶的吸附等温线和吸附动力学曲线。结果表明,3种活性炭对吲哚的去除率都能达到100%;PSAC和EAC对吡啶的去除率约为82%,GAC对吡啶的去除率约为92%;PSAC对吲哚和吡啶的吸附速率最大。活性炭的吸附性能由活性炭结构和吸附质分子性质所决定。微孔越丰富,吸附性能越好;中孔越多,吸附质分子的传质阻力越小,吸附速率越大;吸附质分子在水中的溶解度越小,活性炭的亲和力越强,吸附量越大,吸附效果越好。3种活性炭对吲哚和吡啶的吸附符合Freundlich公式,并确定了公式参数,Frendlich公式中的参数a越大,1/n越小,则活性炭吸附容量越大;a越大,活性炭的吸附速度越快。

所以说,如果穿碳纤维的衣服也能减轻体臭了。

想要完全去除身上夸张的体臭唯一方法就是调节神经。

急性毒性

半数致死剂量 (LD50) :经口(大鼠) 1000 mg/kg;经皮(兔子 )790 mg/kg

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);

S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器必须作为危险废物处置;

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书;

风险术语

R20/21:Harmful by inhalation and in contact with skin.

吸入和与皮肤接触是有害的;

R36:Irritating to eyes.

刺激眼睛

衍生物

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吲哚吲哚

吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。

(1)5-羟色胺。5-羟色胺(serotonin)是一种重要的神经介质,在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状,所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。

(2)靛玉红。靛玉红(indirubin)是十字花科植物菘蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分,具有明显的抗癌活性,临床上 引起吲哚代谢异常的原因 吲哚作为有浓烈气味的化学物质,其挥发性强,持久性强。人体的粪便,尿液汗液都或多或少的带有该物质。但体内高浓度的吲哚则是因为疾病造成的。

原因就是高度紧张和某精神疾病导致的松果体素缺乏造成的。

松果体素可以调节全身的激素,使代谢功能正常化,体内的化学物质不会生成高浓度的吲哚。

所以引起高浓度吲哚的原因就是:青春期后的生活不自律或心理精神疾病导致的内分泌紊乱,或汗腺手术后代谢功能的下降。神经和心理状态无法调节到正常状态都会引起体内吲哚的正常代谢,从而变成高浓度的体臭。

(3)吲哚菁绿。

药代动力:本品静脉注射后与血浆白蛋白和α1、球蛋白结合。它很快从血流中被清除,由肝赃摄取,排泄于胆汁,无肠肝循环。ICG在体内无代谢产物,以原形徘出。其平均t1/2185min。

适应症:主要用于血中滞留率、清除率和肝血流量等肝功能测定。

用法用量:ICG滞留试验和清除试验:静脉注射,0.5mg/L。肝血流量测定:静脉滴注,将25mgICG溶于100ml注射用水中,以恒定速度滴注约50min,使ICG浓度达平衡。

不良反应:

(1)少数病人可出现恶心、呕吐、头痛、血管炎、荨麻疹等。

(2)溶液中含有少量碘化物,对碘剂过敏者慎用。

(3)给严重肝脏损害的病人注射ICG时,由于它的排泄率急骤降低,应慎用。

(4)本品临用时用注射用水稀释,不宜用生理盐水或其他液体作溶剂。

规格:粉针剂:25mg。

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