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间苯三酚

间苯三酚(phloroglucinol)白色或淡黄色结晶或结晶性粉末。分子式为C6H6O3,分子量为126.11000,熔点218℃。通常带二分子结晶水(),在110℃成无水物。溶于100份水、10份乙醇、0.5份吡啶。溶于醚。升华时部分分解,见光变色。味甜

目录

    1 基本信息 2 化合物简介 3 用途 4 间苯三酚的特性反应 5 使用注意事项 6 化合物相关药品说明

      基本信息

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      中文名: 间苯三酚

      CAS号:108-73-6

      外文名:phloroglucinol

      分子式:C6H6O3

      化合物简介

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      中文名称:间苯三酚

      中文别名:1,2,3-三苯;根皮苷酚;苯三酚;1,3,5-三羟基苯;1,3,5-苯三酚;

      英文名称:phloroglucinol

      英文别名:Compound No: 538;1,3,5-THB;1,3,5-Trihydroxy;Phloroglucinol;Floroglucin;

      CAS号:108-73-6

      MDL号:MFCD00002286

      EINECS号:203-611-2

      RTECS号:SY1050000

      BRN号:1341907

      PubChem号:24898169

      分子式:C6H6O3

      分子量:126.11000

      结构式:

      精确质量:126.03200

      PSA:60.69000

      LogP:0.80340

      物化性质

      外观与性状:白色至淡黄色晶体

      密度:0.801g/mLat 20°C

      熔点:215-220°C

      沸点:331.1ºC at 760 mmHg

      折射率:n20/D 1.365

      稳定性:常温常压下稳定

      储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放

      蒸汽压:8.27E-05mmHg at 25°C

      燃烧热(kJ/mol):-2657.2

      辛醇/水分配系数:-0.19

      生产方法

      2,4,6-三硝基苯甲酸用锡粒还原得到2,4,6-三氨基苯甲酸,其稀溶液加热回流20h,用盐酸酸化,冷却结晶,得间苯三酚。收率46-53%。

      生态学数据

      1.该物质对水有稍微的危害。

      2.生态毒性

      LC50:630mg/L(48h)(鱼)

      EC50:0.6mg/L(48h)(水蚤)

      IC50:200mg/L(72h)(藻类)

      3.生物降解性 暂无资料

      4.非生物降解性 暂无资料

      分子结构数据

      1、摩尔折射率:31.89

      2、摩尔体积(cm3/mol):84.7

      3、等张比容(90.2K):252.3

      4、表面张力(dyne/cm):78.6

      5、极化率(10-24cm3):12.64

      毒理学数据

      1、急性毒性:大鼠经口LD50:5200mg/kg;大鼠经腹腔LD50:3180mg/kg;大鼠经皮下LD50:4850mg/kg;小鼠经口LD50:4550mg/kg;小鼠经腹腔LD50:4050mg/kg;小鼠经皮下LD50:991mg/kg;狗经静脉LDLo:>250mg/kg;

      2、生殖毒性 大鼠经皮下TDLo:5mg/kg(母鼠受孕1天后);

      3、致突变性 酵母细胞基因转换和有丝分裂重组试验:3mg/L;仓鼠卵巢的细胞遗传学分析:3mg/L;

      4.急性毒性 LD50:5200mg/kg(大鼠经口)。

      计算化学数据

      1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.2;

      2、氢键供体数量:3;

      3、氢键受体数量:3;

      4、可旋转化学键数量:0;

      5、互变异构体数量:5;

      6、拓扑分子极性表面积(TPSA):60.7;

      7、重原子数量:9;

      8、表面电荷:0;

      9、复杂度:63.3;

      10、同位素原子数量:0;

      11、确定原子立构中心数量:0;

      12、不确定原子立构中心数量:0;

      13、确定化学键立构中心数量:0;

      14、不确定化学键立构中心数量:0;

      15、共价键单元数量:1。

      用途

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      1、检定锑、砷、铈、铬酸盐、铬、金、铁、汞、亚硝酸盐、锇、钯、锡、钒、香草素和木质素等,测定糠醛、戊糖、多缩戊糖、甲醇、水合氯醛、松节油、木质化细胞组织和胃液中的盐酸,骨标本的脱钙。

      2、使用间苯三酚对植物维管束进行染色可得到内部木质部红色,外部韧皮部绿色的染色结果。

      间苯三酚的特性反应

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      甲醛与间苯三酚在碱性条件下反应生成橘红色化合物,在最大吸收波长460nm处进行比色测定,用于检测纺织服装含有低微量甲醛的情况。

      由于间苯三酚可发生烯醇和酮式互变异构,故可与氨发生如下反应:

      间苯三酚 酮式反应

      在氨的作用下按酮式反应得间苯三胺,而在酸的水溶液中胺又水解得到间苯三酚。间苯三酚也可按烯醇式进行反应:

      使用注意事项

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      健康危害:急性中毒:能引起呕吐、体温低、无力、共济失调、紫绀、昏迷、窒息,甚至死亡。长期接触可出现贫血、黄疸等;对皮肤有致敏性,引起湿疹。

      燃爆危险:该品可燃,有毒,具致敏性。

      急救措施

      皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

      眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

      吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

      食入:饮足量温水,催吐。就医。

      消防措施

      危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

      有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

      灭火方法:采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

      泄漏应急处理

      应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。

      小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

      大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖。然后收集回收或运至废物处理场所处置。

      操作处置与储存

      操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

      储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

      化合物相关药品说明

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      【通用名称】 间苯三酚注射液

      【商品名称】 斯帕丰 Spasfon

      【英文名称】 Phloroglucinol Solution

      【汉语拼音】 Jian Ben San Fen Zhu She Ye

      成份

      本品主要成份为间苯三酚。

      辅料:三甲基间苯三酚、氯化钠、亚硫酸氢钠、枸橡酸、十二水合磷酸氢二钠

      所属类别

      化药及生物制品 >> 消化系统药物 >> 胃肠动力调节药 >> 胃肠动力抑制药

      适应症

      消化系统和胆道功能障碍引起的急性痉挛性疼痛

      规格

      注射剂:40mg/4ml

      用法用量

      肌肉或静脉注射每次1~2安瓿,每日1~3安瓿。静脉滴注每日剂量可达5安瓿,于5%或10%的葡萄糖注射溶液滴注。

      不良反应

      极少有过敏反应,例如皮疹,荨麻疹。

      禁忌

      禁用于对本品过敏者。

      注意事项

      1.该注射液不能与安乃近在同一注射针筒混合使用(可引起血栓性静脉炎)。

      2.本品长期低温(10℃以下)存放可能析出结晶,使用前可微温(40~50℃)溶解,待结晶溶解后,冷至37℃,仍可使用。

      孕妇及哺乳期妇女用药

      妊娠及哺乳期妇女慎用。

      药物相互作用

      由于物理化学反应,本品不能与安乃近在同一注射针筒混合使用(可引起血栓性静脉炎)。避免与吗啡及其衍生物类药物同用,因这类药有致痉作用。

      药理毒理

      间苯三酚能直接作用于胃肠道和泌尿生殖道的平滑肌,是亲肌性、非阿托品、非罂粟碱类平滑肌解痉药。与其它平滑肌解痉药相比,其特点是不具有抗胆碱作用,在解除平滑肌痉挛的同时,不会产生一系列抗胆碱样副作用,不会引起低血压、心率加快、心律失常等症状,对心血管功能没有影响。动物药理试验显示,它只作用于痉挛平滑肌,对正常平滑肌影响很小。各种毒性试验结果证明,本品注射液是非常安全的药物。亚急性毒性和慢性长期毒性试验表明,该药对动物生长、重要器官的宏观和微观组织学、血液和生化指数没有不良影响,特殊毒性试验研究表明,本品没有致畸、致突变(致癌)性,所有试验结果显示本品没有任何毒性,用药极为安全。

      药代动力学

      静脉注射本药后,血液浓度半衰期(T1/2)约为15分钟,给药后4小时内,血药浓度降低很快,之后缓慢降低。给药15分钟后,在肝、肾和小肠组织分布浓度最高,脑组织内极低,48小时后体内仅有极少量的药物残留。该药在体内的代谢主要通过肝脏的葡萄糖偶合作用,经尿路和粪便排泄,药物经尿路排泄全部以葡萄糖偶合物的形式排出。

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